Rob a commencé sa carrière et est devenu Senior Manager chez Coopers & Lybrand (aujourd'hui PwC), un cabinet d'experts-comptables du Big Eight. Il a obtenu sa licence de CPA dans l'État de New York. Rob est titulaire d'une licence en économie de l'université de Harvard et d'un master en comptabilité de la NYU Stern School of Business.
Avant de rejoindre Semperis, Rob était associé et directeur financier chez Gefinor Capital, une société de capital-investissement et de capital-risque de New York, où il siégeait au conseil d'administration et supervisait les investissements dans les sociétés de logiciels et les entreprises des secteurs de la commutation de circuits optiques, des semi-conducteurs et de la fabrication. Au cours de son mandat chez Gefinor, il a dirigé le redressement, la croissance et la vente de Madame Alexander. Plus récemment, Rob a été directeur financier de Waltz, Inc. une start-up spécialisée dans la sécurité des logiciels qui a été vendue à WeWork.
