Rob begann seine Karriere und stieg bis zum Senior Manager bei Coopers & Lybrand (jetzt PwC), einer Big Eight Wirtschaftsprüfungsgesellschaft, auf. Er erwarb seine CPA-Lizenz im Staat New York. Rob hat einen B.A. in Wirtschaftswissenschaften von der Harvard University und einen M.S. in Rechnungswesen von der NYU Stern School of Business.
Bevor er zu Semperis kam, war er Partner und CFO bei Gefinor Capital, einer Private Equity- und Risikokapitalgesellschaft in New York, wo er in Vorständen saß und Investitionen in Softwareunternehmen und Unternehmen in den Bereichen optische Schaltkreise, Halbleiter und Fertigung überwachte. Während seiner Zeit bei Gefinor leitete er den Turnaround, das Wachstum und den Verkauf von Madame Alexander. Zuletzt war Rob CFO von Waltz, Inc. einem Software-Sicherheits-Startup, das an WeWork verkauft wurde.
