Rob ha iniziato la sua carriera diventando Senior Manager presso Coopers & Lybrand (ora PwC), una società di contabilità Big Eight. Ha conseguito la licenza di CPA presso lo Stato di New York. Rob ha conseguito una laurea in economia presso l'Università di Harvard e un master in contabilità presso la NYU Stern School of Business.
Prima di Semperis, Rob è stato socio e direttore finanziario di Gefinor Capital, una società di private equity e venture capital di New York, dove ha fatto parte dei consigli di amministrazione e ha supervisionato gli investimenti in società di software e aziende nei settori della commutazione di circuiti ottici, dei semiconduttori e della produzione. Durante la sua permanenza in Gefinor, ha guidato il turnaround, la crescita e la vendita di Madame Alexander. Più recentemente, Rob è stato CFO di Waltz, Inc. una startup di sicurezza software che è stata venduta a WeWork.
