Rob iniciou a sua carreira e chegou a Gestor Sénior na Coopers & Lybrand (agora PwC), uma empresa de contabilidade Big Eight. Obteve a sua licença de CPA no Estado de Nova Iorque. Rob tem um B.A. em Economia pela Universidade de Harvard e um M.S. em Contabilidade pela NYU Stern School of Business.
Antes da Semperis, Rob foi Sócio e Diretor Financeiro da Gefinor Capital, uma empresa de capital privado e de capital de risco em Nova Iorque, fazendo parte de conselhos de administração e supervisionando investimentos em empresas de software e empresas nos sectores de comutação de circuitos ópticos, semicondutores e fabrico. Durante o seu mandato na Gefinor, liderou a reviravolta, o crescimento e a venda da Madame Alexander. Mais recentemente, Rob foi diretor financeiro da Waltz, Inc., uma empresa de segurança de software que foi vendida à WeWork.
