Rob comenzó su carrera y ascendió a Gerente Senior en Coopers & Lybrand (ahora PwC), una firma contable de las Ocho Grandes. Obtuvo su licencia de CPA en el Estado de Nueva York. Rob es licenciado en Económicas por la Universidad de Harvard y posee un máster en Contabilidad por la NYU Stern School of Business.
Antes de trabajar en Semperis, Rob fue socio y director financiero de Gefinor Capital, una empresa de capital riesgo y capital privado de Nueva York, donde formó parte de consejos de administración y supervisó inversiones en empresas de software y negocios en los sectores de conmutación de circuitos ópticos, semiconductores y fabricación. Durante su mandato en Gefinor, dirigió el cambio de rumbo, el crecimiento y la venta de Madame Alexander. Más recientemente, Rob fue Director Financiero de Waltz, Inc, una startup de software de seguridad que fue vendida a WeWork.
